1981年，西里巴踏入芝加哥期权市场，担任半年文员职位之后，市场一位炒家委以重任，将五万元美金给西里巴作为投资资金，在两个星期之内，一连串的胜仗令帐户增值到七万五千美金，对于初入行的炒家来说，自然妙不可言。

西里巴在胜利冲昏头脑之下，不但认为期权买卖易如反掌，自认为天资胜人一筹，不可一世。实际上，西里巴入市方式是同时买入好仓及淡仓期权，博取市势上落幅度增加，从中图利。当市势转趋牛皮上落幅度减细的时候，便全军覆没，黑暗的日子终夜来临，西里巴手上资金在六个星期之内急跌至只剩下15000美金，反胜为败。1979年5月一架航班飞机失事，机上乘客全部遇难，西里巴说:当时我的心情与客机失事可以互相比拟。简直痛不欲生!

幸而经过失败的教训之后，西里巴发愤图强，终于成为成绩骄人的大炒家。西里巴财富的主要来源是两三次大市的暴升暴跌，可以说，西里巴是一个机会主义者另一方面。西里巴平时的表现也非常稳定，西里巴曾经在十七个月连继续打胜仗，每个月的利润超过十万美元，西里巴白手起家突出之处在于能够稳重求胜，长短兼备在炒家行列之中是罕有的杰出人才。